在南京，乔志良的父亲经营了一家剧场，这使得他从十岁起就在南庙小学期间就开始跟随孟燮卿学习京剧。仅仅一年，他的父母又请来了一个专门老师来到家中教授戏曲艺术。当他十三岁时，他决定辍学并加入了厉家班，这个决定标志着他的正式成为一名戏曲演员，艺名也由此确定为乔慧杰。
随着抗日战争的爆发，乔慧杰和他的班级被迫迁移到四川和云南。19岁时，他完成了全部课程，并前往重庆加入刘家班。在那里，他继续深造自己的戏曲技艺直至抗战胜利。随后，他返回南京，在江苏各地巡回演出。
建国后的几年里，乔慧杰在芜湖、九江以及安庆等地不断表演。他还参加了安徽省举办的一次暑期艺人训练班，并担任京剧队的副队长。在这个过程中，他不仅提升了自己的专业技能，还有机会接触到了更多不同地区的艺术文化。
1953年4月，当时还是一个充满活力的年轻导演，被调入了安徽省黄梅戏剧团。此外，更重要的是，他不仅负责执行导演工作，而且还负责培养新一代演员们对于基本功训练的理解。这是一个极其关键的时候，因为正是在这段时间内，黄梅戏作为一种独特而传统的艺术形式，也正逐渐走向成熟。
这一年的9月份，与李力平合作执导了一部名为《天仙配》的全新的改编作品。这部作品中的《鹊桥》与《织绢》两场精彩绝伦集体舞蹈，是当时非常受欢迎的地方特色歌舞表演。接着，他们又相继执导过多部经典之作，如《告粮官》、《女驸马》、《罗帕记》、《荔枝缘》、《碧玉簪》等，以及一些现代化改编如《刘三姐》，以及涉足电影领域的小说改编影片梆剧电影《寇准背靴》，甚至还参与电视连续剧《严凤英》的戏曲技术指导工作。这些作品都展现了乔慧杰对传统文化与现代审美融合能力，以及他对推动黄梅戲发展贡献无数卓越表现。
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