随着父亲在南京开设剧场的影响,乔志良自十岁时便开始在南庙小学期间学习京剧,与孟燮卿老师共同探索这门艺术。仅仅过了一年,他的父親又请来了专业的戏曲教師到家中教授他。十三岁时,乔志良放弃了学业,加入了厉家班,这个决定标志着他正式成为一名戏子,并以艺名“乔慧杰”开始他的职业生涯。
随着抗日战争的爆发,乔慧杰和他的师团队迁移到四川、云南等地演出。在19岁那一年,他完成兵役后,又回到重庆,在刘家班继续深造自己的戏曲技艺。在战争胜利后,乔慧杰返回南京,在江苏地区不断表演其才华。
建国后的几年里,他在芜湖、九江、安庆等地展现自己所学到的知识与技能。1952年,他参加了安徽省举办的一期暑期艺术培训课程,不久之后被任命为京剧队的副队长。此后不久,即1953年的4月份,他被调入了安徽省黄梅戏剧团担任导演,同时也负责新加入团队成员们基本功训练与教学工作。
同年9月,与李力平合作创作并执导了一部全新的传统作品《天仙配》,其中两处精彩绝伦的情节——《鹊桥》和《织绢》——中的集体舞蹈部分,由他亲自设计并指导。他之后又成功引领了多部黄梅戏作品,如《告粮官》、《女驸马》、《罗帕记》、《荔枝缘》、《碧玉簪》、《刘三姐》、《年青的一代》,以及一部京剧作品《渡江第一船》,还有一个梆话电影版的《寇准背靴》的制作。此外,他还参与了一部电视连续剧《严凤英》的戏曲技术指导工作,为这个角色注入更多真实感和情感深度。
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