他的词风浓挚深婉，工于言情，与其父齐名，世称“二晏”。但当时及后世作者都对他评价很高，认为造诣在殊之上。
晏几道自幼潜心六艺，旁及百家，尤喜乐府，文才出众，他不受世俗约束，从不利用父势或借助故吏满天下的有利条件，因而仕途很不得意，一生只做过颍昌府许田镇监、开封府判官等小吏。他好藏书能诗尤以词著称。据《墨庄漫录》云“叔原聚书甚多，每有迁徙，其妻厌之”，他戏作诗云：“生计惟兹惋……”此诗虽是戏作，而愤世嫉俗之情高洁固趣斐然可见。
他的主要著作为《小山词》，《全宋词》收其词260首，其中长调3首，其余均为小令。他的小令词在北宋中期发展到一个高峰，用清壮顿挫的艺术性揉合了晏殊与柳永的特性，使词这种艺术形式堂而皇之地登上大雅之堂，并取得扭转雅歌尽废的历史性作用。
通过个人遭遇的昨梦前尘，他抒写人世悲欢离合，有些作品表现出不合世俗、傲视权贵的情态和个性。在有些作品中，也表现出了对歌妓舞女命运同情，以及赞美她们美好心灵的情感。此外，还有关于个人情事回忆和描写。笔调感伤凄婉动人，在一些作品中，更显得沉郁顿挫。
他的《临江仙》、《鹧鸪天》、《阮郎归》等，是历来传诵的名篇。他用几个生动感人的画面抒写离别之愁相思苦重逢喜悦，以九曲回肠的情真意切触动人们的心弦。而这些新辞丽句深为论者所叹赏，如“落花人独立微雨燕双飞”、“舞低杨柳楼心月歌尽桃花扇底风”，连理学家程颐听了也得笑着说：“鬼语也！”
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